Tại vòng 4 giải Úc Mở rộng (Australian Open 2020), Novak Djokovic vẫn giành chiến thắng dễ dàng trước Diego Schwartzman ngay cả khi không tỏ ra quá đáng sợ như các trận trước.
Tại vòng tứ kết US Open sáng nay, Diego Schwartzman tưởng chừng đã lập lại kỳ tích của Grigor Dimitrov, nhưng Rafael Nadal không phải là Roger Federer.
3 trong 4 hạt giống hàng đầu của Los Cabos Open 2019 có vào nổi tứ kết hay không, khi Fabio Fognini, Diego Schwartzman cùng Lucas Pouille xuất trận.
Vòng 1 US Open ở ngày thi đấu thứ 2 tiếp tục chứng kiến những tay vợt được đánh giá cao hơn đều giành chiến thắng. Alexander Zverev, Diego Schwartzman, Marin Cilic hay Fabio Fognini đều đã "book vé" vào vòng 2 dễ dàng.
Thắng lợi 3-1 (4-6, 6-3, 6-2, 6-2), trước tay vợt người Argentina, Diego Schwartzman tại tứ kết Roland Garros, giúp Rafael Nadal trở thành tay vợt có số lần góp mặt ở bán kết nhiều nhất trong lịch sử giải đấu (11 lần).
Dù cho không thể gây bất ngờ trước Gael Monfils, thế nhưng tay vợt trẻ Diego Schwartzman đã để lại dấu ấn với pha lật ngược thế cờ trước tay vợt người Pháp tại ván đấu thứ 5 set đấu cuối cùng.